El partido clave del campeonato fue contra River Plate: Boca se puso en ventaja, camiseta napoli pero al final del primer tiempo quedó con un hombre menos por la expulsión de Bermúdez (autor del gol). La final la jugó contra Independiente. Sin embargo el equipo se derrumbó sobre el final del campeonato, incluyendo una caída histórica ante Racing en La Bombonera por 4:6 y el campeón fue el exitoso Vélez de Carlos Bianchi. Cuatro fechas después, Boca superó el récord argentino de partidos invictos (en poder del mítico Racing de José), al alcanzar cuarenta partidos sin derrotas. En la última fecha empató con Racing Club y se consagró campeón, con una ventaja de un punto sobre Ferro. Pero después de una buena primera rueda, comenzó a decaer, al ser derrotado por Estudiantes de La Plata, sin alcanzar a clasificar para la fase final. Bajo la dirección técnica de Alfredo Di Stefano, el equipo pasó la primera fase del Torneo Nacional pero quedó eliminado frente a Independiente.
En esa primera temporada 2000/01, con Florentino Pérez al frente del club, ganó el primero de sus hasta ahora cinco campeonatos ligueros, llegando a su vez, a semifinales de Liga de Campeones. En total, los Spurs han ganado dos campeonatos de liga, ocho FA Cups, cuatro Football League Cups, siete Community Shields, una Recopa de Europa y dos trofeos de la Liga Europea de la UEFA. En la final de la Liga de Campeones, contra el Real Madrid en San Siro, falló un penalti a principios de la segunda mitad, impulsando la pelota por encima del travesaño. La tercera Copa volvió a las vitrinas azul y oro tras vencer en la final al vigente campeón, Palmeiras, luego de empatar 2:2 en La Bombonera y 0:0 en el Morumbi.
Aún sin notarse en los números (en la tabla final consiguió un punto y 10 goles a favor menos que en el torneo anterior), el equipo apareció con el sistema de juego de Bianchi más consolidado. Durante este torneo se produjo un famoso entredicho entre la figura máxima de Boca, el guardavalla Hugo Orlando Gatti, y un joven Diego Armando Maradona, que aún jugaba en su equipo de origen, Argentinos Juniors. En la tercera fecha, Maradona se lesionó y estuvo inactivo por cuatro partidos, pero durante ese tiempo Brindisi asumió la conducción del equipo. En ese momento, el equipo estaba dirigido por Óscar Washington Tabárez. El partido se definió por los penales en donde Boca acertó los cuatro que pateó y Óscar Córdoba se convirtió en el héroe de la noche al atajar dos remates. En 1983, Boca tuvo cuatro entrenadores distintos y terminó séptimo.
En 1987 se fue al Madrid, donde estuvo hasta el 94, año en el que se fue al Compostela, donde disputó sus últimas cuatro temporadas. Un día, harto, al igual que sus compañeros, del calificativo que la prensa les había impuesto, «Los Galácticos», Iker exclamó tras una pregunta: «Yo no soy galáctico, soy de Móstoles». Pero una derrota con River Plate (0:2), lo dejó sin posibilidades y le dio el torneo a su clásico rival. En el Apertura, Boca volvió a obtener un torneo local luego de once años y haber jugado 16 torneos nacionales, sumando 27 puntos y superando por 4 a River Plate.
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