Sin embargo, empiezan a sonar muchos nombres de cara al verano. El pasado verano, el Roma fue el primer club europeo que retransmitió en directo un partido completo en su página de Facebook: se trataba de un partido amistoso disputado en Pinzolo, el campo de entrenamiento de verano del equipo. Además, consiguió su primer título como profesional esa misma temporada, tras vencer al Real Madrid C. F. en la final de la Copa del Rey por 2-3; Villa marcó el segundo gol de su equipo. Se adjudicó su sexto título de la montaña, ganó dos etapas y protagonizó sonadas escapadas de la mano de otro gran escalador español, el abulense Julio Jiménez. Pese a su precario estado de forma, se le presionó para que defendiera su título en la ronda francesa, pero tuvo que abandonar en la segunda etapa, aumentando el clamor de la prensa en su contra.
El primer encuentro se disputó en La Bombonera, Boca logró ganar por 3:1, resultado que lo dejó cómodo para el partido de vuelta en Colombia. Su debut en Primera División y como titular con el primer equipo, se produjo en «La Catedral», San Mamés, el 12 de septiembre de 1999, con resultado de Athletic 2-2 Real Madrid. Tras una serie de criterium posteriores al Tour, Bahamontes fue recibido el 20 de septiembre por una multitud enfervorecida, que le vitoreaba mientras recorría en un coche descubierto la ciudad de Toledo. 1366 se puso bajo la protección de Alfonso de Aragón el Viejo, marqués de Villena, que lo nombró alcaide de los castillos de Garcimuñoz y de Iniesta en el mismo año. Se repite la historia del año anterior, pero esta vez se llevará la prueba el francés Jean Stablinski, con Bahamontes (que se adjudicó la montaña) sexto y Loroño octavo. Los equipos nacionales dieron paso a las escuadras comerciales, y Bahamontes fichó por el equipo francés Margnat-Paloma, dirigido por Raoul Rémy, que tenía depositadas grandes esperanzas en el español de cara al Tour.
Quien haya pasado por la cantera blanca o el primer equipo tiene muchas posibilidades de no ir al paro al término de su carrera deportiva. Después de su retirada, Bahamontes se hizo cargo de la gestión de su tienda de bicicletas y ciclomotores en Toledo a partir de 1966 y se convirtió en organizador de una carrera ciclista, la Vuelta a Toledo. En 1959 fue dirigido por el célebre ciclista italiano Fausto Coppi, con quien había estado reunido unos meses antes, disfrutando de una jornada de caza en Toledo. Fausto Coppi, incluyendo un pulso muy por debajo de los sesenta latidos por minuto en reposo. Sin embargo, inicia una espectacular remontada en los Pirineos, que le permitirá ganar dos etapas, hacerse con el premio de la montaña y con la octava plaza en París.
Sin embargo, esa opción no se concretó y Sergio acabó firmando con el Olimpia Milano de Ettore Messina. La transacción valoró todo el club en 64 millones de euros. En junio del mismo año se anunció su fichaje por el Valencia a cambio de los 12 millones de euros en que estaba valorada su cláusula de rescisión. Tras su prestigioso triunfo de 1959, la temporada de 1960 comenzó mal para Bahamontes, que se fracturó el fémur en la Vuelta a Levante. Consagrado como un especialista de la montaña, Bahamontes venció en el Tour de Francia 1959, aunque inicialmente no partía como favorito.
Brillante en la montaña, en cambio no destacaba generalmente en los descensos, lo que hacía que fuese atrapado en las bajadas por los corredores que coronaban por detrás de él. En cualquier caso, el club blanco nunca ha querido en sus filas a un jugador que ha manifestado su deseó de marcharse. A nivel deportivo, Leonardo sedujo al ex jugador del Real Madrid asegurándole que será una pieza fundamental del Milan, privilegio que ya no tendrá en la Juve con la llegada de Cristiano Ronaldo. Todavía afectado por la lesión, se negó a participar en la Vuelta, camisetas de futbol 2019 2020 (www.lars7.com) pero la insistencia de la organización y un generoso contrato hicieron que tomase la salida. Su primer gran objetivo de la temporada, la Vuelta, acabó en fiasco. Esta rivalidad llegó a su punto culminante en la Vuelta a España 1957, en la que Bahamontes debió renunciar a defender el jersey de líder a petición del entrenador Luis Puig, que favoreció una escapada de Loroño.
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