La participación 1995-96 Liga de campeones fue de corta duración para el Porto pues terminó fuera de los dos primeros puestos de su grupo. En el plano nacional, el club llegó a la conclusión de la liga en tercera posición, justo fuera de los puestos de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA. Eliminaron a Flacara Moreni de Rumania y Valencia, camiseta atletico de madrid 2019 antes de perder en la tercera ronda de Hamburg. En la siguiente temporada compartieron grupo con el Milan por tercera vez en cuatro participaciones. Cada vez que la cuerda toque el suelo se penalizará. Fue un partido único que tuvo lugar en el Camp Nou, y terminó con una victoria 3-0 para los locales. Sin embargo, dos goles de Mário Jardel sellaron la victoria para el Porto.
Unos minutos más tarde, Maniche provocó una gran exhibición de ataque por parte del equipo local, camisetas de futbol replicas que anotó tres goles para lograr una ventaja significativa en e partido de vuelta. En Atenas, Derlei anotó a los 16 minutos para empatar el marcador global, y anotó un segundo gol en la primera mitad de la prórroga para enviar a Porto a las semifinales. De la misma forma, cabeceando un centro desde la derecha, llegó el segundo gol, marcado por Baptista en el minuto 35. En el 84, Maresca remató un balón rechazado por De Gea para marcar el tercero. Tras empatar 1-1 en Portugal, Bayern tomó una ventaja temprana en la segunda parte; Porto igualó el marcador en el minuto 88, pero un minuto después, los alemanes anotaron el gol de la victoria.
Franz Beckenbauer, con el Bayern (1974, 1975 y 1976), es el único que iguala a Ramos. El club regresó en la temporada 1999-2000, superaron dos fases de grupos para enfrentarse con el Bayern de Múnich en los cuartos de final. Del mismo modo, el club lanzó «Tous PSG» (o «Plan Leproux»), un plan de lucha contra la violencia que aniquila todos los grupos de aficionados en el estadio. Porto clasificó para los octavos de final como segundo, detrás del Real Madrid, que sufrió solo una derrota en la fase de grupos. Volvieron la temporada siguiente a la fase de grupos y se enfrentaron contra el Anderlecht, el Werder Bremen, y Milan.
En la segunda fase de grupos, Porto registró cuatro derrotas en seis partidos, terminando en el cuarto y último lugar. Sporting ganó la Primera Liga 1999-2000 y terminó posibilidades del Porto para hacerse de un récord de seis títulos consecutivos. A mediados de la temporada, Porto despidió entrenador Octávio Machado y contrató entrenador portugués de 38 años de edad, José Mourinho, que había conducido al Leiria a su mejor posición en la liga de toda su historia. ↑ «Alianza Lima (Perú) 1 – Boca Juniors 7 – Amistosos 1957 – Historia de Boca Juniors». ↑ BDFutbol (ed.). «Ficha de Joaquín, Joaquín Sánchez Rodríguez». ↑ BDFutbol. «Temporada 1965-66 2ª División Norte».